Dalam pelaksanaan outing class, PKBM Windsor bersama Wisata Kreatif Jakarta mendapat penghargaan dari Museum Rekor-Dunia Indonesia (MURI) atas rekor wisata naik transportasi kota oleh siswa terbanyak.

Outing class merupakan bagian dari program Life Skills yang mengajak peserta didik belajar langsung di tempat wisata edukatif, tempat usaha, dan kampus.